Märkimisväärse osa karjäärist Soomes psühhiaatrina ja kliinikute juhina töötanud dr Jaan Olari lõpetas 1977 a. Tartu Ülikooli arstiteaduskonna psühhiaater-narkoloogina.
Õpingute järel asutas ta Jõgeval psühhiaatria- ja narkoloogiakabineti, seejärel töötas
sotsiaalministeeriumi konsulteeriva psühhiaatrina Aaveres, Koerus ja Iru Erihooldekodudes.
1991 suundus dr Jaan Olari Soome, kus töötas Põhja-Karjala psühhiaatriakliinikumides, Helsingi Malmi A-kliinikumis psühhiaater-narkoloogina ja Aurora psühhiaatrihaiglas osakonna ülemarstina. Samal ajal praktiseeris ta Soomes 15 aastat erapsühhiaatrina.
Eestisse naastes asus dr Jaan Olari 2018. aastal tööle Qvalitase arstikeskusesse.
Elva Haigla Tartu osakonnas töötab dr Jaan Olari alates 2020. aastast psühhiaatri, narkoloogi ning hüpno- ja psühhoterapeudina.
